“何 X”类反诘语气虚词多用于反问句中,具体至“何必”、“何不”、“何苦”、“何尝”又有不同的语义表达、语法搭配规则和适用语境。汉语中众多虚词已是教师和学生教学与学习的难点,尤其像“何X”一类的形似的虚词,更是提高了教学与学习难度。本文将从“何X”一类,主要是“何必”、“何不”、“何苦”和“何尝”四个反诘语气虚词的演变、语义、语法和语用四个方面对其进行研究,并从常用汉语教材和CCL语料库以及HSK动态作文语料库选取语料,对四个反诘语气虚词教学顺序以及偏误类型、原因进行分析,由此提出针对性教学策略与设计。